Ο Βασίλειος Διγαλάκης έλαβε το δίπλωμα Ηλεκτρολόγου Μηχανικού από το Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο το 1986 και το διδακτορικό του δίπλωμα από το Πανεπιστήμιο της Βοστώνης το 1992. Από το 1992 έως το 1995 εργάστηκε ως ερευνητής στο Ερευνητικό Ινστιτούτο του Stanford (SRI International) στο Menlo Park της Καλιφόρνιας. Στο SRI ανέπτυξε αλγόριθμους για αναγνώριση ομιλίας και κατοχύρωσε πέντε διπλώματα ευρεσιτεχνίας, ενώ συμμετείχε στην ίδρυση της πρωτοπόρου παγκοσμίως εταιρείας αναγνώρισης ομιλίας, Nuance Communications. Υπήρξε μέλος του διοικητικού συμβουλίου της εταιρείας Διάλογος, η οποία πρώτη ανέπτυξε λύσεις αυτοματοποιημένης εξυπηρέτησης για call centers με χρήση τεχνολογιών φωνής στην Ελλάδα και την Τουρκία.
